| 5. Round | 11/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 6. Round | 18/09/2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 7. Round | 25/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 8. Round | 28/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | ||||
| 9. Round | 01/10/2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |  |
|||
| 10. Round | 16/10/2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | |
|||
| 11. Round | 23/10/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 12. Round | 30/10/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 13. Round | 05/11/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 14. Round | 16/11/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:3 | ||||
| 16. Round | 27/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
Romania