16. Round | 22/01/2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
17. Round | 29/01/2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
18. Round | 06/02/2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
21. Round | 26/02/2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 3:1 | ||||
23. Round | 11/03/2000 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
25. Round | 25/03/2000 | Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |