4. Round | 22/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 | ![]() |
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5. Round | 28/02/2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ![]() |
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8. Round | 19/03/2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ![]() |
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9. Round | 22/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
11. Round | 12/04/2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
12. Round | 19/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | ![]() |
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13. Round | 25/04/2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 |