| 1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 2. Round | 30/08/2008 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 4. Round | 26/09/2008 | FC Porto | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 5. Round | 05/10/2008 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:2 | ||||
| 11. Round | 06/12/2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 |  |
|||
| 9. Round | 17/12/2008 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 2:4 | ||||
| 13. Round | 04/01/2009 | CD Nacional | - | FC Porto | 2:4 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
| 15. Round | 24/01/2009 | Sporting Braga | - | FC Porto | 0:2 | ||||
| 16. Round | 01/02/2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 | ||||
| 24. Round | 11/04/2009 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Round | 19/04/2009 | Académica de Coimbra | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 26. Round | 26/04/2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Round | 03/05/2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 |
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