| 2. Round | 17/04/1999 | Tromsø IL | - | SK Brann | 5:0 | ||||
| 5. Round | 08/05/1999 | Stabæk IF | - | Tromsø IL | 1:1 | ||||
| 6. Round | 12/05/1999 | Tromsø IL | - | Odd Grenland | 5:0 | ||||
| 7. Round | 15/05/1999 | Moss FK | - | Tromsø IL | 2:4 | ||||
| 8. Round | 23/05/1999 | Tromsø IL | - | Lillestrøm SK | 4:1 | ||||
| 9. Round | 08/06/1999 | Skeid Fotball | - | Tromsø IL | 2:1 | ||||
| 11. Round | 15/06/1999 | Tromsø IL | - | FK Bodø/Glimt | 5:1 |  |
|||
| 13. Round | 26/06/1999 | Tromsø IL | - | Strømsgodset IF | 3:2 | ||||
| 14. Round | 02/07/1999 | Tromsø IL | - | Molde FK | 1:2 | ||||
| 12. Round | 06/07/1999 | Vålerenga IF | - | Tromsø IL | 1:3 |  |
|||
| 16. Round | 24/07/1999 | Tromsø IL | - | Rosenborg BK | 2:1 | ||||
| 18. Round | 07/08/1999 | Tromsø IL | - | Stabæk IF | 3:3 | |
|||
| 19. Round | 14/08/1999 | Odd Grenland | - | Tromsø IL | 2:1 | ||||
| 20. Round | 21/08/1999 | Tromsø IL | - | Moss FK | 1:1 | ||||
| 15. Round | 24/08/1999 | SK Brann | - | Tromsø IL | 3:1 | |
|||
| 21. Round | 28/08/1999 | Lillestrøm SK | - | Tromsø IL | 1:2 | |
|||
| 22. Round | 11/09/1999 | Tromsø IL | - | Skeid Fotball | 8:2 | ||||
| 23. Round | 18/09/1999 | Tromsø IL | - | Kongsvinger IL | 4:1 | ||||
| 24. Round | 02/10/1999 | FK Bodø/Glimt | - | Tromsø IL | 1:3 | ||||
| 26. Round | 22/10/1999 | Strømsgodset IF | - | Tromsø IL | 3:6 |
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