| 4. Round | 31/08/2008 | PFC Litex Lovech | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 5. Round | 13/09/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:1 | ||||
| 8. Round | 04/10/2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 9. Round | 19/10/2008 | Vihren Sandanski | - | Spartak Varna | 2:0 | ||||
| 10. Round | 27/10/2008 | Slavia Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 |
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