| Serie A | 15/01/00 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:2 |  |
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| Serie A | 08/04/00 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
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| Serie A | 09/12/00 | AC Milan | - | US Lecce | 4:1 | ||||
| Serie A | 16/02/01 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:3 | ||||
| Serie A | 03/02/02 | Lazio Roma | - | AC Milan | 1:1 | |
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| Coppa | 22/01/04 | AS Roma | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 01/02/04 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:2 |
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