| 5. Round | 12/09/2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 7. Round | 27/09/2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 |  |
|||
| 8. Round | 06/10/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 9. Round | 18/10/2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | |
|||
| 10. Round | 26/10/2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | |
|||
| 13. Round | 16/11/2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||||
| 14. Round | 23/11/2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Round | 29/11/2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 16. Round | 08/03/2009 | Levski Sofia | - | Vihren Sandanski | 3:2 | |
|||
| 17. Round | 14/03/2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 18. Round | 18/03/2009 | Levski Sofia | - | PSFC Chernomorets | 3:1 | ||||
| 20. Round | 04/04/2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 21. Round | 11/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
| 22. Round | 17/04/2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | |
|||
| 23. Round | 23/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 29. Round | 31/05/2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 |
Bulgaria