| 2. Round | 24/09/2023 | SC Faetano | - | SP La Fiorita | 1:4 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | SP La Fiorita | - | SS Folgore/Falciano | 1:0 |  |
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| 6. Round | 21/10/2023 | SS Cosmos | - | SP La Fiorita | 1:1 |  |
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| 23. Round | 25/02/2024 | SP La Fiorita | - | SS San Giovanni | 2:1 | ||||
| 25. Round | 10/03/2024 | SP Tre Fiori | - | SP La Fiorita | 1:1 | ||||
| 26. Round | 13/03/2024 | SP La Fiorita | - | FC Fiorentino | 2:0 | ||||
| 27. Round | 16/03/2024 | San Marino Academy | - | SP La Fiorita | 0:3 | ||||
| 28. Round | 07/04/2024 | SP La Fiorita | - | SP Tre Penne | 3:2 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | SP Cailungo | - | SP La Fiorita | 0:2 |
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