| 16. Round | 22/01/2023 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/01/2023 | SS Pennarossa | - | SS Murata | 2:3 | ||||
| 20. Round | 18/02/2023 | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 0:4 | ||||
| 21. Round | 26/02/2023 | SP Tre Fiori | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 22. Round | 05/03/2023 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 23. Round | 08/03/2023 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 0:1 | ||||
| 24. Round | 12/03/2023 | SS Pennarossa | - | SC Faetano | 0:2 | ||||
| 25. Round | 18/03/2023 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 26. Round | 01/04/2023 | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 1:4 | ||||
| 27. Round | 06/04/2023 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 2:5 | ||||
| 29. Round | 15/04/2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 2:0 |  |
|||
| 30. Round | 23/04/2023 | SS Pennarossa | - | SS Virtus | 1:3 |
San Marino