| 15. Round | 13/01/2024 | SS Pennarossa | - | AC Libertas | 1:4 | ||||
| 16. Round | 21/01/2024 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 17. Round | 24/01/2024 | SS Pennarossa | - | SS Virtus | 1:4 |  |
|||
| 18. Round | 28/01/2024 | SS Pennarossa | - | San Marino Academy | 0:1 | ||||
| 19. Round | 03/02/2024 | SP Tre Fiori | - | SS Pennarossa | 3:0 | ||||
| 20. Round | 11/02/2024 | AC Juvenes/Dogana | - | SS Pennarossa | 3:1 | ||||
| 22. Round | 20/02/2024 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 0:0 | ||||
| 25. Round | 09/03/2024 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 0:2 | ||||
| 26. Round | 12/03/2024 | SS Cosmos | - | SS Pennarossa | 6:2 |  |
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| 27. Round | 17/03/2024 | SS Pennarossa | - | SC Faetano | 4:3 | ||||
| 28. Round | 06/04/2024 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 9:0 | ||||
| 29. Round | 13/04/2024 | SS Pennarossa | - | SS Folgore/Falciano | 2:4 | ||||
| 30. Round | 21/04/2024 | AC Libertas | - | SS Pennarossa | 0:2 |
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