| 15. Round | 16/11/2008 | Shakhtar Donetsk | - | Dinamo Kiev | 1:0 |  |
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| 18. Round | 04/03/2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:2 | ||||
| 19. Round | 08/03/2009 | Dinamo Kiev | - | Vorskla Poltava | 4:1 | ||||
| 20. Round | 15/03/2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 21. Round | 23/03/2009 | Dinamo Kiev | - | Arsenal Kiev | 3:0 | ||||
| 24. Round | 19/04/2009 | FK Krivbas (old) | - | Dinamo Kiev | 2:1 | ||||
| 25. Round | 26/04/2009 | Dinamo Kiev | - | FK Kharkiv | 1:0 |
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