| 1. Round | 11/09/1998 | ACF Fiorentina | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 2. Round | 19/09/1998 | Vicenza Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 3. Round | 25/09/1998 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| 8. Round | 07/11/1998 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 4:1 |  |
|||
| 12. Round | 04/12/1998 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | ACF Fiorentina | - | Juventus | 1:0 | ||||
| 14. Round | 19/12/1998 | AC Perugia | - | ACF Fiorentina | 2:2 | |
|||
| 15. Round | 05/01/1999 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 19. Round | 30/01/1999 | ACF Fiorentina | - | Vicenza Calcio | 3:0 | ||||
| 20. Round | 06/02/1999 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 22. Round | 20/02/1999 | ACF Fiorentina | - | AS Roma | 0:0 | ||||
| 25. Round | 13/03/1999 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 4:1 | ||||
| 26. Round | 20/03/1999 | ACF Fiorentina | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 30. Round | 24/04/1999 | Juventus | - | ACF Fiorentina | 2:1 | ||||
| 31. Round | 01/05/1999 | ACF Fiorentina | - | AC Perugia | 5:1 | ||||
| 34. Round | 22/05/1999 | Cagliari Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 |
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