| 3. Round | 18/09/1999 | ACF Fiorentina | - | Hellas Verona | 4:1 |  |
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| 4. Round | 25/09/1999 | Udinese Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 6. Round | 15/10/1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 8. Round | 29/10/1999 | ACF Fiorentina | - | Torino FC | 1:1 | ||||
| 19. Round | 29/01/2000 | ACF Fiorentina | - | Reggina Calcio | 1:0 | |
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| 29. Round | 08/04/2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 3:0 |
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