8. Round | 18/10/2008 | Excelsior Mouscron | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
9. Round | 25/10/2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | ||||
10. Round | 01/11/2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 | ||||
11. Round | 08/11/2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 | ||||
12. Round | 15/11/2008 | KRC Genk | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
13. Round | 22/11/2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 | ||||
17. Round | 20/12/2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | ||||
23. Round | 21/02/2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
24. Round | 28/02/2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
34. Round | 16/05/2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |