| 2. Round | 13/09/2014 | Unión Comercio | - | CD San Simón | 3:1 |  |
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| 3. Round | 20/09/2014 | Universidad Cesar Vallejo | - | CD San Simón | 2:0 | ||||
| 4. Round | 28/09/2014 | CD San Simón | - | León de Huánuco | 2:2 |  |
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| 5. Round | 03/10/2014 | Alianza Lima | - | CD San Simón | 2:0 | |
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| 6. Round | 10/10/2014 | CD San Simón | - | Sport Huancayo | 0:1 | ||||
| 7. Round | 18/10/2014 | Cienciano | - | CD San Simón | 2:0 | ||||
| 8. Round | 21/10/2014 | CD San Simón | - | Sporting Cristal | 2:3 | ||||
| 9. Round | 26/10/2014 | Los Caimanes | - | CD San Simón | 0:2 | ||||
| 10. Round | 01/11/2014 | CD San Simón | - | Inti Gas | 1:0 | ||||
| 11. Round | 06/11/2014 | Universidad Técnica | - | CD San Simón | 3:0 | ||||
| 12. Round | 13/11/2014 | CD San Simón | - | Universitario de Deportes | 1:1 | ||||
| 15. Round | 30/11/2014 | Universidad San Martín | - | CD San Simón | 6:0 | |
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