| 12. Round | 04/10/2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Boyacá Chicó | 2:0 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pereira | 0:1 | ||||
| 18. Round | 14/11/2009 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |
Colombia