| 1. Round | 29/07/2023 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 2:0 |  |
|||
| 2. Round | 06/08/2023 | FK Radnički 1923 | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 3. Round | 12/08/2023 | FK Čukarički | - | FK Javor | 2:2 | ||||
| 4. Round | 18/08/2023 | IMT Beograd | - | FK Čukarički | 3:0 | ||||
| 5. Round | 27/08/2023 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 0:0 | ||||
| 6. Round | 04/09/2023 | Železničar Pančevo | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
| 14. Round | 05/11/2023 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 0:2 | ||||
| 15. Round | 12/11/2023 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 8. Round | 22/11/2023 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 17. Round | 03/12/2023 | FK Čukarički | - | FK Radnički 1923 | 4:1 |  |
|||
| 18. Round | 10/12/2023 | FK Javor | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 9. Round | 22/12/2023 | FK Čukarički | - | Mladost Lučani | 3:0 | |
|||
| 20. Round | 09/02/2024 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 21. Round | 17/02/2024 | FK Čukarički | - | Železničar Pančevo | 2:1 | ||||
| 24. Round | 08/03/2024 | Mladost Lučani | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 29. Round | 06/04/2024 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 30. Round | 14/04/2024 | FK Čukarički | - | Partizan | 3:2 |
Senegal