9. Round | 12/10/1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
10. Round | 16/10/1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Round | 30/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
19. Round | 29/02/2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 | ||||
23. Round | 18/03/2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
28. Round | 15/04/2000 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:2 |