| 1. Round | 20/07/2019 | Vojvodina | - | Mačva Šabac | 3:1 |  |
|||
| 2. Round | 27/07/2019 | Mačva Šabac | - | FK Inđija | 2:2 | ||||
| 3. Round | 04/08/2019 | Partizan | - | Mačva Šabac | 4:0 | ||||
| 4. Round | 10/08/2019 | FK Javor | - | Mačva Šabac | 3:1 | |
|||
| 5. Round | 18/08/2019 | Mačva Šabac | - | FK Napredak | 0:1 | |
|||
| 19. Round | 04/12/2019 | Mačva Šabac | - | FK Javor | 2:1 | ||||
| 21. Round | 15/02/2020 | Mačva Šabac | - | FK Rad Beograd | 1:0 | |
|||
| 23. Round | 26/02/2020 | Mačva Šabac | - | TSC Bačka Topola | 0:1 | |
|||
| 24. Round | 01/03/2020 | Proleter Novi Sad | - | Mačva Šabac | 1:1 | ||||
| 25. Round | 07/03/2020 | Mačva Šabac | - | Crvena Zvezda | 0:3 | ||||
| 26. Round | 14/03/2020 | Radnički Niš | - | Mačva Šabac | 3:1 | ||||
| 27. Round | 31/05/2020 | Mačva Šabac | - | FK Voždovac | 0:1 | |
|||
| 29. Round | 13/06/2020 | Mačva Šabac | - | Spartak Subotica | 1:4 | ||||
| 30. Round | 20/06/2020 | FK Čukarički | - | Mačva Šabac | 3:1 | |
Serbia