| 1. Round | 24/08/2019 | US Tataouine | - | Espérance de Tunis | 0:1 | ||||
| 3. Round | 24/09/2019 | Espérance de Tunis | - | CS Hammam-Lif | 2:0 | ||||
| 5. Round | 24/10/2019 | Espérance de Tunis | - | US Ben Guerdane | 4:1 |  |
|||
| 6. Round | 27/10/2019 | CS Sfaxien | - | Espérance de Tunis | 0:2 | ||||
| 13. Round | 31/12/2019 | Espérance de Tunis | - | JS Kairouan | 7:1 | ||||
| 7. Round | 15/01/2020 | Espérance de Tunis | - | Étoile du Sahel | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/01/2020 | Espérance de Tunis | - | Club Africain | 2:1 | ||||
| 11. Round | 05/02/2020 | Espérance de Tunis | - | US Monastir | 1:0 | ||||
| 14. Round | 09/02/2020 | Espérance de Tunis | - | US Tataouine | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/02/2020 | CA Bizertin | - | Espérance de Tunis | 0:2 | ||||
| 16. Round | 23/02/2020 | CS Hammam-Lif | - | Espérance de Tunis | 0:1 | ||||
| 17. Round | 01/08/2020 | Espérance de Tunis | - | AS Soliman | 2:1 | ||||
| 19. Round | 12/08/2020 | Espérance de Tunis | - | CS Sfaxien | 0:0 | ||||
| 20. Round | 15/08/2020 | Étoile du Sahel | - | Espérance de Tunis | 1:1 | ||||
| 21. Round | 22/08/2020 | Espérance de Tunis | - | Stade Tunisien | 2:1 |
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