| 7. Round | 24/10/1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 10. Round | 21/11/1998 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 1:4 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 3:0 | ||||
| 12. Round | 05/12/1998 | Apollon Smyrnis | - | Aris Saloniki | 1:3 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 20. Round | 20/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 21. Round | 27/02/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 23. Round | 13/03/1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 5:0 | ||||
| 25. Round | 27/03/1999 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 26. Round | 16/04/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Asteras | 2:2 |
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