Round of 16 | 13/10/1999 | Paraná Clube | - | San Lorenzo | 1:0 | ||||
Round of 16 | 19/10/1999 | San Lorenzo | - | Paraná Clube | 1:3 pso | ||||
Quarter-finals | 04/11/1999 | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 |
Round of 16 | 13/10/1999 | Paraná Clube | - | San Lorenzo | 1:0 | ||||
Round of 16 | 19/10/1999 | San Lorenzo | - | Paraná Clube | 1:3 pso | ||||
Quarter-finals | 04/11/1999 | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 |