1. Round | 09/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
2. Round | 17/08/2008 | Cherno More Varna | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
3. Round | 22/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
4. Round | 31/08/2008 | PFC Litex Lovech | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
6. Round | 22/09/2008 | Belasitsa Petrich | - | Vihren Sandanski | 1:2 | ||||
7. Round | 29/09/2008 | Vihren Sandanski | - | OFC Sliven | 0:2 | ||||
8. Round | 04/10/2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
9. Round | 19/10/2008 | Vihren Sandanski | - | Spartak Varna | 2:0 | ||||
10. Round | 27/10/2008 | Slavia Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | PSFC Chernomorets | - | Vihren Sandanski | 1:3 |