| 1. Round | 25/07/2009 | NK Međimurje | - | NK Karlovac | 1:1 | ||||
| 2. Round | 01/08/2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Međimurje | 4:0 | ||||
| 3. Round | 08/08/2009 | NK Međimurje | - | NK Istra 1961 | 4:2 | ||||
| 4. Round | 15/08/2009 | NK Međimurje | - | NK Croatia Sesvete | 2:1 | ||||
| 5. Round | 22/08/2009 | NK Osijek | - | NK Međimurje | 3:1 | ||||
| 6. Round | 29/08/2009 | NK Međimurje | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
| 7. Round | 12/09/2009 | Slaven Belupo | - | NK Međimurje | 3:2 | ||||
| 8. Round | 18/09/2009 | NK Međimurje | - | NK Inter Zaprešić | 2:1 | ||||
| 9. Round | 26/09/2009 | HNK Rijeka | - | NK Međimurje | 4:0 |  |
|||
| 11. Round | 17/10/2009 | NK Varteks | - | NK Međimurje | 3:0 | ||||
| 14. Round | 07/11/2009 | NK Međimurje | - | Hajduk Split | 1:1 | ||||
| 15. Round | 21/11/2009 | HNK Šibenik | - | NK Međimurje | 1:0 |  |
|||
| 16. Round | 28/11/2009 | NK Karlovac | - | NK Međimurje | 2:0 | ||||
| 17. Round | 06/12/2009 | NK Međimurje | - | Dinamo Zagreb | 1:4 |
Croatia