| 1. Round | 23/08/2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/08/2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:2 | ||||
| 3. Round | 13/09/2009 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 4. Round | 19/09/2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 8. Round | 25/10/2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 11. Round | 22/11/2009 | Iraklis Saloniki | - | Atromitos | 2:2 |  |
|||
| 12. Round | 28/11/2009 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:2 | ||||
| 13. Round | 06/12/2009 | PAS Giannina | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 14. Round | 12/12/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 16. Round | 06/01/2010 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 3:1 | ||||
| 17. Round | 10/01/2010 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 4:2 | ||||
| 18. Round | 16/01/2010 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 19. Round | 23/01/2010 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:1 |
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