| 1. Round | 20/07/2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/07/2019 | FK Napredak | - | Vojvodina | 0:2 | ||||
| 3. Round | 03/08/2019 | FK Inđija | - | FK Napredak | 1:0 |  |
|||
| 4. Round | 11/08/2019 | FK Napredak | - | Partizan | 2:2 | ||||
| 8. Round | 14/09/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Napredak | 1:4 | ||||
| 14. Round | 30/10/2019 | Mladost Lučani | - | FK Napredak | 0:1 | ||||
| 16. Round | 09/11/2019 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 3:1 | ||||
| 17. Round | 23/11/2019 | Vojvodina | - | FK Napredak | 2:1 | ||||
| 18. Round | 30/11/2019 | FK Napredak | - | FK Inđija | 1:3 | ||||
| 19. Round | 04/12/2019 | Partizan | - | FK Napredak | 2:3 | ||||
| 20. Round | 08/12/2019 | FK Napredak | - | Mačva Šabac | 2:1 | ||||
| 23. Round | 26/02/2020 | FK Napredak | - | Radnik Surdulica | 0:1 | ||||
| 24. Round | 01/03/2020 | TSC Bačka Topola | - | FK Napredak | 2:1 | |
|||
| 25. Round | 07/03/2020 | FK Napredak | - | Proleter Novi Sad | 0:0 | |
|||
| 27. Round | 30/05/2020 | FK Napredak | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 28. Round | 05/06/2020 | FK Voždovac | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 29. Round | 13/06/2020 | FK Napredak | - | Mladost Lučani | 1:0 | ||||
| 30. Round | 19/06/2020 | Spartak Subotica | - | FK Napredak | 0:2 |
Serbia