| 1. Round | 16/09/2023 | SP Cailungo | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:4 | ||||
| 4. Round | 05/10/2023 | San Marino Academy | - | SP Cailungo | 0:1 |  |
|||
| 5. Round | 08/10/2023 | SP Cailungo | - | SS Cosmos | 0:3 | ||||
| 6. Round | 20/10/2023 | SS Murata | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/10/2023 | SP Cailungo | - | SC Faetano | 4:1 | ||||
| 10. Round | 26/11/2023 | SP Cailungo | - | SS Pennarossa | 0:0 | |
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| 11. Round | 02/12/2023 | SP Tre Fiori | - | SP Cailungo | 2:1 |  |
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| 13. Round | 17/12/2023 | SS Virtus | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 14. Round | 06/01/2024 | SP Cailungo | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 | |
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| 15. Round | 13/01/2024 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 7:0 | ||||
| 16. Round | 20/01/2024 | SS Folgore/Falciano | - | SP Cailungo | 3:0 | |
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| 18. Round | 27/01/2024 | SP Tre Penne | - | SP Cailungo | 4:0 | ||||
| 19. Round | 03/02/2024 | SP Cailungo | - | San Marino Academy | 1:2 | |
|||
| 20. Round | 10/02/2024 | SS Cosmos | - | SP Cailungo | 9:0 |
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