26. Round | 04/08/2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
27. Round | 13/08/2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
32. Round | 29/09/2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:1 | ||||
34. Round | 22/10/2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
36. Round | 03/11/2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |