| 1. Round | 09/04/1999 | Molde FK | - | Tromsø IL | 4:0 | ||||
| 3. Round | 22/04/1999 | Rosenborg BK | - | Tromsø IL | 2:2 | ||||
| 4. Round | 01/05/1999 | Tromsø IL | - | Viking FK | 1:3 | ||||
| 5. Round | 08/05/1999 | Stabæk IF | - | Tromsø IL | 1:1 | ||||
| 6. Round | 12/05/1999 | Tromsø IL | - | Odd Grenland | 5:0 | ||||
| 7. Round | 15/05/1999 | Moss FK | - | Tromsø IL | 2:4 | ||||
| 8. Round | 23/05/1999 | Tromsø IL | - | Lillestrøm SK | 4:1 | ||||
| 10. Round | 12/06/1999 | Kongsvinger IL | - | Tromsø IL | 3:1 | ||||
| 11. Round | 15/06/1999 | Tromsø IL | - | FK Bodø/Glimt | 5:1 | ||||
| 13. Round | 26/06/1999 | Tromsø IL | - | Strømsgodset IF | 3:2 | ||||
| 12. Round | 06/07/1999 | Vålerenga IF | - | Tromsø IL | 1:3 | ||||
| 16. Round | 24/07/1999 | Tromsø IL | - | Rosenborg BK | 2:1 | ||||
| 17. Round | 31/07/1999 | Viking FK | - | Tromsø IL | 2:1 | ||||
| 19. Round | 14/08/1999 | Odd Grenland | - | Tromsø IL | 2:1 | ||||
| 22. Round | 11/09/1999 | Tromsø IL | - | Skeid Fotball | 8:2 | ||||
| 24. Round | 02/10/1999 | FK Bodø/Glimt | - | Tromsø IL | 1:3 | ||||
| 25. Round | 16/10/1999 | Tromsø IL | - | Vålerenga IF | 2:2 |
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