1. Round | 07/08/2016 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
2. Round | 14/08/2016 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 3:0 | ||||
5. Round | 11/09/2016 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:4 | ||||
6. Round | 18/09/2016 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
7. Round | 25/09/2016 | FK Renova | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
9. Round | 02/10/2016 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:3 | ||||
11. Round | 23/10/2016 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
12. Round | 30/10/2016 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda Junior | 2:1 | ||||
13. Round | 05/11/2016 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 4:1 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
16. Round | 27/11/2016 | Vardar Skopje | - | FK Renova | 1:0 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:1 |