| Primera | 19/09/19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 16/02/20 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 |  |
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| Primera | 15/08/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 06/09/20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| Primera | 19/11/20 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| Primera | 31/03/21 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| Primera | 02/05/21 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 01/04/22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 07/05/22 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:0 | ||||
| Primera | 11/09/22 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 1:0 |
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