| 5. Round | 11/08/2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Round | 15/08/2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 10. Round | 05/09/2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 |  |
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| 13. Round | 19/09/2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Round | 06/10/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Round | 28/10/2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Round | 03/11/2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | |
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| 22. Round | 10/11/2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 | |
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