| 2. Round | 17/01/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| 4. Round | 23/01/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 3. Round | 28/01/2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 10. Round | 28/02/2021 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 11. Round | 04/03/2021 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Round | 09/03/2021 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 13. Round | 14/03/2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 21/03/2021 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 15. Round | 31/03/2021 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 16. Round | 04/04/2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 18. Round | 19/04/2021 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Round | 23/04/2021 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | |
|||
| 20. Round | 26/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 3:2 | |
|||
| 21. Round | 02/05/2021 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 |
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