| Primera | 05/09/19 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 03/11/19 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 |  |
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| Primera | 09/02/20 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 31/05/20 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 23/08/20 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 04/10/20 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| Primera | 23/04/21 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| Primera | 04/05/22 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| Primera | 19/07/22 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| Primera | 31/08/22 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 3:0 | ||||
| Primera | 28/03/23 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 4:0 | ||||
| 04/08/23 | Diriangén FC | - | CS Herediano | 1:1 |
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