| Primera | 19/09/19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 08/03/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 |  |
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| Primera | 15/08/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 05/11/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 04/04/21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 01/04/22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 15/05/22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 11/08/22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 15/08/22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:0 |
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