| Primera | 11/08/19 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| Primera | 06/10/19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 04/06/20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| Primera | 06/09/20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| Primera | 20/09/20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:4 | ||||
| Primera | 17/01/21 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| Primera | 14/03/21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 |  |
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| Primera | 24/04/22 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 2:2 | |
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| Primera | 17/09/22 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:2 |
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