| 1. Round | 11/01/2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 2. Round | 17/01/2020 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| 10. Round | 16/02/2020 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 |  |
|||
| 3. Round | 20/02/2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 11. Round | 22/02/2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 12. Round | 01/03/2020 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| 13. Round | 06/03/2020 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | |
|||
| 14. Round | 08/03/2020 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| 15. Round | 16/03/2020 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:2 | |
|||
| 16. Round | 19/05/2020 | Guadalupe | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 17. Round | 25/05/2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | |
|||
| 22. Round | 11/06/2020 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:0 | |
Costa Rica