| 2. Round | 30/01/2019 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 3. Round | 03/02/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 4. Round | 12/02/2019 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 |  |
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| 5. Round | 17/02/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Bucaramanga | 3:2 | ||||
| 6. Round | 23/02/2019 | Jaguares de Córdoba | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 8. Round | 03/03/2019 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
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| 10. Round | 18/03/2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 11. Round | 23/03/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 1:3 |  |
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| 16. Round | 28/03/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 2:2 | ||||
| 12. Round | 31/03/2019 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 04/04/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:3 | |
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| 15. Round | 14/04/2019 | Alianza Petrolera | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 17. Round | 21/04/2019 | Patriotas FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | |
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