| 1. Round | 08/02/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pasto | 1:1 | ||||
| 2. Round | 14/02/2009 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 3:1 |  |
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| 5. Round | 01/03/2009 | Independiente Medellín | - | Santa Fe | 2:2 | ||||
| 6. Round | 06/03/2009 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:1 | ||||
| 8. Round | 20/03/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | |
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| 11. Round | 12/04/2009 | Independiente Medellín | - | América de Cali | 1:3 | |
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| 12. Round | 19/04/2009 | Atlético Junior | - | Independiente Medellín | 2:1 |  |
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| 14. Round | 30/04/2009 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Independiente Medellín | - | Millonarios | 1:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Once Caldas | - | Independiente Medellín | 1:0 | |
Colombia