| 4. Round | 23/01/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 |  |
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| 3. Round | 28/01/2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 5. Round | 01/02/2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 8. Round | 14/02/2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 12. Round | 09/03/2021 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 17. Round | 11/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 3:0 | ||||
| 21. Round | 02/05/2021 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 22. Round | 13/05/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 2:2 |
Costa Rica