| 1. Round | 28/07/2021 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 2. Round | 01/08/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 3. Round | 09/08/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 11. Round | 17/09/2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 13. Round | 26/09/2021 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:2 | ||||
| 14. Round | 03/10/2021 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 5:1 | ||||
| 15. Round | 13/10/2021 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 16. Round | 17/10/2021 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 19. Round | 30/10/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:2 | ||||
| 20. Round | 20/11/2021 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:4 |  |
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