| Primera | 24/08/21 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| Primera | 09/02/22 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:0 | ||||
| Primera | 24/04/22 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 2:2 |  |
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| Primera | 08/08/22 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 0:1 | |
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| Primera | 05/03/23 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| Primera | 03/09/23 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| Primera | 20/01/24 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:2 | |
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| Primera | 27/03/24 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 13/10/24 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 20/10/24 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 4:0 | ||||
| Primera | 02/02/25 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| Primera | 15/03/25 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 0:1 |
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