| 1. Round | 27/07/2023 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 2. Round | 30/07/2023 | Puntarenas FC | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 3. Round | 06/08/2023 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 2:0 |  |
|||
| 4. Round | 13/08/2023 | Santos de Guápiles | - | Municipal Liberia | 3:3 | ||||
| 5. Round | 20/08/2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/08/2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Round | 03/09/2023 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 8. Round | 10/09/2023 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2023 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/09/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Round | 20/09/2023 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:0 | ||||
| 19. Round | 09/11/2023 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 20. Round | 13/11/2023 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 21. Round | 23/11/2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 22. Round | 26/11/2023 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 1:2 |
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