| 7. Round | 05/02/2020 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 2:1 |  |
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| 9. Round | 13/02/2020 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 10. Round | 16/02/2020 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 11. Round | 22/02/2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 13. Round | 04/03/2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 | ||||
| 14. Round | 08/03/2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 3:1 | ||||
| 15. Round | 15/03/2020 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 2:3 | ||||
| 16. Round | 20/05/2020 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 19. Round | 31/05/2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 20. Round | 04/06/2020 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:4 |
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