| Primera | 21/05/20 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| Primera | 22/11/20 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:3 | ||||
| Primera | 10/12/20 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 3:0 | ||||
| Primera | 13/12/20 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 22/02/21 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| Primera | 26/09/21 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| Primera | 15/02/22 | CS Herediano | - | Sporting FC | 0:1 |  |
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| Primera | 04/09/22 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:5 | ||||
| Primera | 04/08/24 | Santa Ana | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 22/09/24 | CS Herediano | - | Santa Ana | 2:1 |
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