| Primera | 15/11/20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 26/01/21 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 |  |
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| Primera | 01/04/21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| Primera | 11/08/21 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| Primera | 05/05/22 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| Primera | 25/09/22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:1 | ||||
| Primera | 30/04/23 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:3 |
Costa Rica