| Primera | 18/07/18 | Club Nacional | - | Club Olimpia | 1:2 |  |
|||
| Primera | 19/08/18 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 0:2 | ||||
| Primera | 15/09/19 | Club Olimpia | - | San Lorenzo | 4:1 | ||||
| Primera | 20/10/19 | River Plate | - | Club Olimpia | 0:1 | ||||
| Primera | 24/11/19 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 4:2 | ||||
| Primera | 23/02/20 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 1:1 | ||||
| Primera | 02/08/20 | Guaireña FC | - | Club Olimpia | 0:1 | ||||
| Primera | 13/08/20 | Club Olimpia | - | Libertad | 2:1 | ||||
| Primera | 21/08/20 | Club Olimpia | - | Guaraní | 1:2 | |
|||
| Primera | 30/08/20 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 2:0 | |
Colombia