| 3. Round | 30/08/2008 | KVC Westerlo | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 4. Round | 13/09/2008 | Sporting Lokeren | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 10. Round | 01/11/2008 | FCV Dender EH | - | KVC Westerlo | 2:2 | ||||
| 13. Round | 22/11/2008 | RSC Anderlecht | - | KVC Westerlo | 2:0 | ||||
| 16. Round | 13/12/2008 | KVC Westerlo | - | Cercle Brugge | 1:2 | ||||
| 18. Round | 18/01/2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 19. Round | 25/01/2009 | KVC Westerlo | - | Standard Liège | 0:1 | ||||
| 21. Round | 08/02/2009 | KVC Westerlo | - | Sporting Lokeren | 1:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/2009 | KVC Westerlo | - | KV Mechelen | 0:1 | ||||
| 26. Round | 14/03/2009 | AFC Tubize | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 27. Round | 21/03/2009 | KVC Westerlo | - | FCV Dender EH | 3:1 | ||||
| 30. Round | 19/04/2009 | KVC Westerlo | - | RSC Anderlecht | 0:1 | ||||
| 31. Round | 25/04/2009 | RAEC Mons | - | KVC Westerlo | 0:2 | ||||
| 32. Round | 02/05/2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 33. Round | 09/05/2009 | Cercle Brugge | - | KVC Westerlo | 2:1 | ||||
| 34. Round | 16/05/2009 | KVC Westerlo | - | KV Kortrijk | 1:3 |
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