| Primera | 15/02/20 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| Primera | 18/10/20 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:1 |  |
|||
| Primera | 18/01/21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:0 | ||||
| Primera | 21/08/21 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 | ||||
| Primera | 04/12/21 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 24/04/22 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
|||
| Primera | 23/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | |
|||
| Primera | 11/03/24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | |
|||
| Primera | 27/07/24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 20/09/24 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | |
Uruguay